În tinerețe a fost barcagiu în Balcic. După Primul Război Mondial, între 1924-1925, a luat lecții de desen cu Hrandt Avakian. Un an mai târziu, sprijinit de sculptorița Zoe Băicoianu, s-a înscris la Școala de Arte Frumoase din București, unde i-a avut ca profesori pe Frederic Storck și Oscar Han. Și-a perfecționat sudiile cu Dimitrie Paciurea, lucrând doi ani în atelierul maestrului, după ce, în 1932 câștigase bursa Paciurea.
La un moment dat, din cauza lipsei resurselor materiale, Boris Caragea a vrut să părăsească școala. Oscar Han l-a ajutat să-și ia examenele din doi ani într-unul singur și astfel Caragea a reușit să-și termine studiile.

A intrat în atenţia iubitorilor de teatru din toată Transilvania între anii 1863-1900, cu ocazia deselor turnee puse la cale în Ardeal. Numărul mare de evenimente de acest gen nu face altceva decât să ne dea câteva detalii despre dimensiunea pe care o avea teatrul la început de 1900 în Ardeal şi plăcerea cu care erau savurate piesele în toate colţurile ţării.

În 1959 îl cunoaște pe Dumitru Țepeneag, alături de care va teoretiza onirismul estetic. Grupul oniric îi va include pe Emil Brumaru, Sorin Titel, Virgil Mazilescu, Daniel Turcea, Iulian Neacșu, Florin Gabrea, Vintilă Ivănceanu. În 1971, după Tezele din iulie, presiunea cenzurii se resimte acut și grupul se destramă, unii dintre membri plecând în exil (Țepeneag, Gabrea, Ivănceanu), alții retrăgându-se din zona vizibilă a lumii culturale (Dimov, Mazilescu, Turcea, Titel). Relația apropiată a lui Dimov cu Țepeneag și apartenența la Grupul oniric l-a adus pe poet în atenția Securității, care l-a urmărit ani de-a rândul, după cum o dovedesc documentele din arhiva CNSAS. Dimov a murit în urma unui stop cardiac; este înmormântat la Cimitirul Șerban-Vodă (Bellu).